威尔（瑞安•雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比吉尔•布莱斯林 饰）在黉舍进修了性教育以后，回抵家中嚷着要父亲给她讲述关于本身的恋爱故事。雅玛更想尽力的从故事中找到母亲的形象，固然她的怙恃已离婚。1992年，威尔临时分袂的女友艾米莉（伊丽莎白•班克斯 饰）独自来到纽约成长本身的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔大志勃勃，可是他的事业却不如想象中顺遂。豪情路也是如斯，孤单的威尔跟战团员工艾波（艾拉•费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）成长出如有似无的豪情，最后他乃至与一样出轨了的艾米莉分手结束。即便到后来威尔在纽约站稳了脚，有了本身的公司，他仍是兜兜转转在这三个女人傍边，到底谁是他的真爱？